
保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融
英文名称:MTSEA-DBCO
中文名称:甲磺酸硫代酸-二苯并环辛炔
分子式:C22H22N2O4S2
分子量:442.55
外观:White Solid
运输:低温运输
包装:瓶装
二、功能结构与组成MTSEA-DBCO([2-(Methylthio)ethyl]ammonium Dibenzocyclooctyne)是一种双功能化生物正交标记试剂,专为游离半胱氨酸残基的特异性修饰与无铜点击化学偶联而设计。
展开剩余84%它将经典的巯基反应性基团 MTSEA 与应变促进叠氮-炔环加成(SPAAC)反应单元 DBCO 融为一体,在蛋白质工程、活细胞标记及多组学探针开发中具有重要价值。
三、MTSEA-DBCO 具特异性标记,体现在哪些方面?有什么优势?特异性标记的体现
MTSEA-DBCO 的特异性主要体现在它对特定氨基酸残基和化学反应类型的选择性:
靶向半胱氨酸(Cysteine)残基
作用机制:MTSEA 端的甲磺酰胺基团(MTSEA)特异性地与蛋白质上的游离巯基(即半胱氨酸侧链)反应。
结果:形成一个稳定的 硫醚键(Thioether bond),将 DBCO 手柄“装载”在蛋白质上。
优势:相比于赖氨酸(Lysine)标记(赖氨酸在蛋白质表面分布广泛,容易导致非特异性标记),半胱氨酸位点较少且分布特定(尤其是引入突变位点的半胱氨酸),因此能够实现单点或定点标记,避免了异构体的产生。
无铜点击(Copper-Free Click Chemistry)
作用机制:装载了 DBCO 手柄的蛋白质随后可以与含有 叠氮基团(Azide) 的分子发生应变促进的环炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。
结果:形成一个高度稳定的 三唑环(Triazole),将目标分子(如荧光染料、生物素、药物等)共价连接到蛋白质上。
优势:这种反应在生理条件下(室温、无金属催化剂)即可高效进行,且叠氮基团和 DBCO 基团在生物体系中天然不存在,避免了与蛋白质其他天然官能团的交叉反应,确保了极高的化学正交性(Bioorthogonal)。
MTSEA-DBCO 的优势
相比于传统的生物偶联试剂(如 SMCC、NHS 酯等),MTSEA-DBCO 在多个关键性能指标上具有显著优势:
极高的稳定性
化学稳定性:形成的三唑环键不仅在化学上非常稳定(耐酸碱、耐热),而且在生物环境中对酶解(如酯酶)也有很高的抵抗力。
体内稳定性:对于抗体药物偶联物(ADCs)来说,这种稳定性意味着药物在到达靶点前不会过早释放,降低了系统性毒性。
反应条件温和且高效
无需金属催化剂:传统的铜催化点击(CuAAC)需要铜离子,但铜对活细胞有毒性且容易破坏蛋白质结构。MTSEA-DBCO 的无铜点击特性使其可以直接用于活细胞标记和体内实验。
反应速度快:DBCO 与叠氮的反应动力学常数极高,即使在低浓度下(如细胞水平)也能迅速完成标记,节约实验时间。
高度的生物相容性
亲水性:部分 DBCO 衍生物(如 Sulfo-DBCO)带有磺酸基团,具有良好的水溶性,避免了传统疏水性有机溶剂对蛋白质的变性作用。
低免疫原性:形成的三唑环相对中性,较少诱导免疫反应。
高均一性与可控性
定量标记:通过控制蛋白质上的可还原巯基数量(通常通过引入特定位点突变实现),以及控制 DBCO 试剂的摩尔比,可以精准调控最终产物的 DAR(Drug-to-Antibody Ratio) 或 标记比率,避免了随机标记带来的活性降低或免疫原性增加。
四、关联试剂NH2-PEG4-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG5-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG6-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG7-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG9-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG10-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG11-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG12-CH2CH2COOtBu
NH2-PEG24-CH2CH2COOtBu
Fmoc-NH-PEG1-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG2-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG3-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG4-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG5-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG6-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG7-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG8-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG9-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG10-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG12-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG15-CH2CH2COOH
Fmoc-NH-PEG24-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG2-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG3-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG4-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG6-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG7-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG8-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG9-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG10-CH2CH2COOH
Mal-NH-PEG12-CH2CH2COOH
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